Η κλήρωση της Α' Φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας πραγματοποιήθηκε το μεσημέρι της Δευτέρας 13 Αυγούστου 2018, στα γραφεία της ΕΠΟ. Η κλήρωση έγινε ξεχωριστά για την κάθε μία από τις τέσσερις ζώνες στις οποίες έχουν χωριστεί τα σωματεία με γεωγραφικά κριτήρια. Οι Κυπελλούχοι των ΕΠΣ συμμετείχαν για πρώτη φορά στα χρονικά στην διαδικασία της κλήρωσης, με τους αγώνες να διεξάγονται στις 26 Αυγούστου 2018.
1η Ζώνη
Άνευ Αγώνα: Μ. Αλεξ/ρος Τρικάλων Ημαθίας
Απόλλων Παραλιμνίου Π.Σ.- Θράκη Φερών Γ.Σ.
Άρης Αβάτου Α.Μ.Σ.-Εθνικός Νέου Κεραμιδίου Π.Σ.
Δόξα Νέου Σιδηροχωρίου ΑΠΣ- Καρδιάς ΑΟ
Αναγ/ση Πλαγιάς Α.Π.Ο.- Ηρακλής Πολυκάρπης
Καβάλα Α.Ο.- Γιαννιτσά Α.Σ.
2η Ζώνη
Τσαριτσάνη Α.Ο. Οικονόμος- Μεσσολογγίου Α.Ε.
Μακεδονικός Φούφας Π.Σ.- Η Νίκη Βόλου Γ.Σ.
Τηλυκράτης 2014 Α.Ο.Ν.- Σελλαλών Α.Ο.
Αστέρας Ιτέας Α.Σ.- Θεσπρωτός Α.Σ.
Παλληξουριακός Α.Ο.- Ξηροβουνίου Α.Ε.
3η Ζώνη
Διαγόρας Βραχνέικων Α.Ε.- Αιολικός Α.Ε.Π.Σ.
Ερμιονίδας Α.Ε.- Δάφνη Δαφνώνα Π.Ο.
Θύελλα Καμαρίου Α.Σ.- Κηφισσιά Α.Ε.
Κόρινθος 2006 Α.Σ.- Η Καλαμάτα Π.Σ.
Κιθαίρων Καπαρελλίου Π.Α.Σ.- Βαθύλλου Πανσαμικού Α.Ε.
4η Ζώνη
Αντίμαχος Α.Σ.- Θύελλα Ραφήνας Α.Π.Ο.
Ηρακλής Ελευσίνας Π.Α.Ο.- Ιεράπετρας Ο.Φ.
Εθνικός Ο.Φ.Π.Φ- Παλαιοχώρας Α.Ο.
Χαλκίς Α.Ο.- Επισκοπής Α.Ο.
Άνευ Αγώνα: Μ. Αλεξ/ρος Τρικάλων Ημαθίας
Απόλλων Παραλιμνίου Π.Σ.- Θράκη Φερών Γ.Σ.
Άρης Αβάτου Α.Μ.Σ.-Εθνικός Νέου Κεραμιδίου Π.Σ.
Δόξα Νέου Σιδηροχωρίου ΑΠΣ- Καρδιάς ΑΟ
Αναγ/ση Πλαγιάς Α.Π.Ο.- Ηρακλής Πολυκάρπης
Καβάλα Α.Ο.- Γιαννιτσά Α.Σ.
2η Ζώνη
Τσαριτσάνη Α.Ο. Οικονόμος- Μεσσολογγίου Α.Ε.
Μακεδονικός Φούφας Π.Σ.- Η Νίκη Βόλου Γ.Σ.
Τηλυκράτης 2014 Α.Ο.Ν.- Σελλαλών Α.Ο.
Αστέρας Ιτέας Α.Σ.- Θεσπρωτός Α.Σ.
Παλληξουριακός Α.Ο.- Ξηροβουνίου Α.Ε.
3η Ζώνη
Διαγόρας Βραχνέικων Α.Ε.- Αιολικός Α.Ε.Π.Σ.
Ερμιονίδας Α.Ε.- Δάφνη Δαφνώνα Π.Ο.
Θύελλα Καμαρίου Α.Σ.- Κηφισσιά Α.Ε.
Κόρινθος 2006 Α.Σ.- Η Καλαμάτα Π.Σ.
Κιθαίρων Καπαρελλίου Π.Α.Σ.- Βαθύλλου Πανσαμικού Α.Ε.
4η Ζώνη
Αντίμαχος Α.Σ.- Θύελλα Ραφήνας Α.Π.Ο.
Ηρακλής Ελευσίνας Π.Α.Ο.- Ιεράπετρας Ο.Φ.
Εθνικός Ο.Φ.Π.Φ- Παλαιοχώρας Α.Ο.
Χαλκίς Α.Ο.- Επισκοπής Α.Ο.